Zafra es una ciudad que conserva un importante patrimonio monumental e histórico. Para conocerlo proponemos un paseo que puede iniciarse en el palacio de los Duques de Feria, que actualmente forma parte de la red de Paradores Nacionales. Su parte más antigua, el alcázar, mandado construir por el primer conde de Feria en 1437, es una construcción defensivo-palaciega gótica, pero con evidentes rasgos mudéjares. En torno a 1600 fue remodelado: se construyó el patio clasicista de mármol y se ampliaron sus dependencias. Y enseguida, entre 1605 y 1609, se construye un pasadizo que alcanza la iglesia de Santa Marina, que se reedifica al tiempo, y la nueva fachada palaciega, la Puerta del Acebuche, que daba al patio de armas (hoy, plaza pública). En la iglesia, convertida en centro sociocultural y sala de exposiciones, puede verse la escultura orante de la dama inglesa Margarita Harrington.

Enfrente del palacio ducal, puede contemplarse la fachada clasicista de la Casa de los Mendoza de la Rocha, y la casa-palacio del Marqués de Solanda, con un bellísimo patio neomudéjar.
En la calle Sevilla, se encuentra la Casa Grande, una hermosa mansión clasicista, construida en 1601 para el acaudalado mercader Hernán López. Fue cuartel general de don Juan José de Austria durante la Guerra de Secesión Portuguesa y, hoy, centro comercial.
Muy cerca, en la misma calle, está las dos portadas del monasterio de Santa María del Valle, fundado en 1428 como panteón de los Feria. Sus muros albergan, además, el Museo Santa Clara en el que pueden conocer cómo es la vida de claustro de las hermanas clarisas, la protección de los duques de Feria a la comunidad histórica y la vinculación del monasterio con la ciudad de Zafra. Esas líneas temáticas (convento, nobleza y ciudad) se integran en un espacio monumental y permiten la contemplación de obras desde el siglo XV al XVIII.
Por la calle Fuente Grande nos acercamos al convento de Santa Catalina, cuya iglesia se cubre con bellos artesonados mudéjares, y alhospital de Santiago, fundado por los Feria en 1438 en su primitiva residencia. Posee una hermosa portada de finales del gótico y un patio y capilla mudéjares.
Al terminar la calle Santa Catalina nos adentramos en la Plaza Grande. Originalmente fue solar de la antigua iglesia y de su cementerio. Fue porticada a mediados del siglo XV gracias al desarrollo mercantil. Entre sus casas destaca la que fuese del humanista Pedro de Valencia. Atravesando el Arquillo del Pan, bajo el que está el retablillo de la Esperancita, accedemos a la Plaza Chica, el antiguo centro de la villa, en el que se celebraban mercados semanales desde 1380. Queda como testimonio la vara de medir grabada en el fuste de una columna.
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Al lado, la calle Boticas guarda, entre otras, la Casa del Ajimez, una vivienda del siglo XV, que aloja el Centro de Interpretación "Zafra se Muestra".
Al fondo de la calle Jerez se encuentran restos de la muralla levantada, entre 1426 y 1449, para proteger y fiscalizar el comercio local: se trata de la puerta de Jerez y de un trozo de la calle de ronda llamado callejita del Clavel. Además de las imágenes de los patronos del gremio de zapateros, en la puerta está grabado un pie castellano. Encima existe una capilla barroca, en la que se venera al Cristo de la Humildad y Paciencia.
Del ensanche extramuros parte la Calle Cestería, donde se encuentran las Bodegas Medina instaladas en una antigua tenería. De allí, nos acercamos al convento del Rosario, fundado en 1511 por la condesa de Medellín, hija del segundo conde de Feria. Su iglesia, de tres naves, guarda la imagen del Cristo del Rosario, obra del XVI. Enfrente está la puerta de Badajoz y el baluarte del Cubo. Sobre la vieja puerta en una hornacina hay un relieve gótico de Santiago Matamoros.
La Calle Tetuán nos acerca al hospital de San Ildefonso, edificado en el siglo XVII sobre una casa que fuese de la familia de Ruy López de Segura, tratadista y campeón de ajedrez, y a la parroquia de Santa María de Candelaria, una gran iglesia gótica del siglo XVI. En 1609, fue erigida en Colegial Insigne. Entre sus retablos destacan el de la Virgen de los Remedios, con nueve lienzos pintados por Zurbarán en 1644; el retablo mayor fabricado poco después, con esculturas de José de Arce; y el dieciochesco de la Valvanera. Unida a la iglesia se encuentra la capilla de San José, que fue sinagoga. La judería se extendía a su redor: calles que aún conservan cierto aire de aljama y en las que puede verse la diminuta capilla del Cristo del Pozo y el Hospital de San Miguel, obra mudéjar de finales del XV.
En la plazuela del Pilar Redondo puede visitarse el Ayuntamiento de la ciudad, antigua casa-palacio de García de Toledo y Figueroa, hermano del tercer conde de Feria, que desde 1600 hasta el siglo XIX fue convento de la Cruz de Cristo. En la plazuela se encuentran, además, la neoclásica casa-palacio del Conde de la Corte, actualmente un magnifico hotel con encanto, y algunas casas con fachadas modernistas y neoplaterescas.
En la calle Gobernador puede verse una casa del arquitecto Aníbal González y, a su lado, el Casino de Zafra que conserva restos del antiguo convento de Regina Coeli. En la calle Huelva, puede visitar la Casa de la Cultura y contemplarse varias fachadas clasicistas del XVII entre las que destaca la del Centro Recreativo Segedano, que fue también Cuartel de Milicias.
Extramuros está el convento de San Benito, obra de los siglos XVII y XVIII, que hoy acoge el albergue turístico "Vía de la Plata" y el Centro de Interpretación de los Conjuntos Históricos de Extremadura.
Al fondo de la calle, se encuentran el Pilar de San Benito y, más al sur, el Pilar del Duque, dos enormes abrevaderos para los ganados, obras góticas del siglo XV.
Disponiendo de tiempo, se pueden visitar la Torre de San Francisco, único resto del convento fundado por los Feria en el siglo XV o dar un paseo por el Recinto Ferial, unas magníficas y amplias instalaciones donde se celebran anualmente la Feria Regional del Campo Extremeño y la Feria Internacional Ganadera.